12月21日の「1221」の両端の1が離れている人をあらわし、中央によることで一人から二人になることをあらわす。遠距離恋愛中の男女にエールを送る日。
1913年（大正2年）12月21日、ニューヨーク・ワールド紙が日曜版の娯楽ページにクロスワードパズルを掲載したことが由来。類似した記念日として9月6日にも「クロスワードの日」が制定されている。
バスケットボール解説者の島本和彦が提唱し「12月21日はバスケットボールの日！委員会」が2011年（平成23年）より実施。1891年（明治24年）12月21日、マサチューセッツ州スプリングフィールドで、この年考案されたバスケットボールの初の試合が行われた。
回文俳句などを手がける宮崎二健氏が制定。「1221」が回文のようになっていることから。回文とは「シンブンシ」や「タケヤブヤケタ」など、そのまま読んでも反対から読んでも同じになる文句。
全日本漬物協同組合連合会が制定。名古屋市郊外の萱津（かやつ）神社で「香の物祭」を行っていることにちなんでいる。
株式会社レオパレス21が制定。ペイントや棚の取り付けなどが自由に行えるサービス「myDIY」を通じて、自分らしく楽しめる賃貸住宅の新しいスタイルを広め、社名にある「21」から毎月21日として1年を通じてアピールする目的。2と1でお部屋とお客様の「ふれあいの日」との意味も込められている。日本記念日協会認定記念日。
夏木マリさんとパーカッショニストで音楽プロデューサーの斉藤ノヴ氏が代表をつとめる一般社団法人「One of Loveプロジェクト」が制定。同プロジェクトでは音楽とバラで途上国のこどもたちの教育環境の整備と、その母親たちの雇用を支援する活動を行っている。「世界音楽の日」の6月21日にちなんでいる。日本記念日協会認定記念日。
弘法大師の忌日、真言宗の縁日。
【出処があいまいな記念日】「ふれ（2）愛（1）」の語呂合わせ。
令和5年12月21日。（日本時間22日）オリックスからポスティングシステムを使って大リーグ球団への移籍を目指していた山本由伸投手がドジャースと12年3億2500万ドル（約464億8000万円）で合意。
令和5年12月21日。ダイハツ本社に国交省が立ち入り調査、64車種に及ぶ安全性試験不正問題。
令和4年12月21日。ウクライナのゼレンスキー大統領が米首都ワシントン初訪問、バイデン大統領は長距離の地対空ミサイル「パトリオット」を含む追加の軍事支援を伝達。
令和4年12月21日。ロシアのメドベージェフ前大統領が訪中、習主席と会談。ウクライナ危機について、全ての関係国が自制を維持し、政治的な手段を通じて安全保障問題を解決することを期待。
令和4年12月21日。大雪の影響で車の立往生が続いていた国道8号と国道17号で38時間ぶりに通行止めを解除。一時は800台が立ち往生。
平成30年12月21日。将棋・羽生善治竜王、27年ぶり無冠となる。
平成29年12月21日。韓国中部・忠清北道の複合商業施設で火災、29人が死亡。
平成28年12月21日。高速増殖原型炉「もんじゅ」廃炉決定。
平成27年12月21日。東芝が人員削減7800人のリストラ策を発表、不正会計の影響。
平成24年12月21日。2012年人類滅亡説。マヤ文明発祥の暦が、この日で終了することを理由に世界滅亡の日と噂される。
平成23年12月21日。損失隠し問題でオリンパスを家宅捜索。
平成23年12月21日。元プロレスラーの上田馬之助さん逝去（享年71歳）。
平成21年12月21日。野口聡一宇宙飛行士を乗せたロシアの宇宙船「ソユーズ」打ち上げ。
平成19年12月21日。シャープと東芝、液晶・半導体で提携。
昭和63年12月21日。パンアメリカン航空103便爆破事件（ロッカビー事件）パンナム経営破綻の遠因。270人死亡。
昭和57年12月21日。谷津遊園閉園。
昭和51年12月21日。初のジャンボ宝くじ発売。1等1000万円の年末ジャンボ宝くじ。
昭和43年12月21日。アメリカ航空宇宙局（NASA）のアポロ8号打ち上げ、2度目の有人宇宙飛行。
昭和38年12月21日。高速1号羽田線（本区間）開通。
大正2年12月21日。ニューヨーク・ワールド紙が日曜版の娯楽ページにクロスワードパズルを初めて掲載。「クロスワードの日」の由来。
はな（1971年12月21日生まれ タレント、ファッションモデル）
かたおか つるたろう（1954年12月21日生まれ タレント、俳優）
かんだ まさき（1950年12月21日生まれ 俳優、タレント）
もとき まさひろ（1965年12月21日生まれ 俳優）
めぐみ としあき（1964年12月21日生まれ お笑いタレント、俳優、司会者）
よしかわ ひなの（1979年12月21日生まれ タレント、ファッションモデル）
あんざい はじめ（1953年12月21日生まれ イラストレーター、アートディレクター）
Florence Griffith Joyner（1959年12月21日生まれ 陸上競技選手）
Samuel L. Jackson（1946年12月21日生まれ 俳優）