旅の日
日本旅のペンクラブが提唱。松尾芭蕉が「奥の細道」に旅立った日、5月16日（陰暦元禄2年3月27日）に由来する。
日本旅のペンクラブが提唱。松尾芭蕉が「奥の細道」に旅立った日、5月16日（陰暦元禄2年3月27日）に由来する。
江戸時代の艶本（えんぽん=男女の性交渉を絵や文章で表現した本）「艶話枕筥（つやばなしまくらばこ）」に、5月16日（旧暦）は性交禁忌の日であり、禁忌を破ると3年以内に死ぬと記載されていたことに由来する。
株式会社ベネクスが制定。「抗（5）疲労（16）」の語呂合わせ。同社は2009年（平成21年）5月16日、日本初の疲労回復専用ウェア（リカバリーウェア）を開発。リカバリーウェアとは人間が本来持っている自己回復能力を発揮させることを目的に開発されたウェア。日本記念日協会認定記念日。
有限会社多摩フォートが制定。同社は建築における工事工程の記録写真、いわゆる工事写真の撮影および整理を主な業務としていて、その大切さをアピールする目的。同社が業務を開始した1997年5月16日が由来。日本記念日協会認定記念日。
カッパ・クリエイト株式会社が制定。「ト（10）ロ（6）」の語呂合わせ。同社は全国で「かっぱ寿司」を運営し、人気食材である美味しい「トロ」のネタでお客様に喜んでもらい、各店舗ならびに業界を活気づけることが目的。日本記念日協会認定記念日。
アサヒ飲料株式会社が制定。同社が手がける健康16素材をブレンドして作られた「十六茶」を飲んで、自分の身体や大切な人を思いやる日にとの願いが込められている。健康16素材とは、「たんぽぽの根、エゴマの葉、発芽大麦、ナツメ、玄米、大麦、昆布、ハブ茶、桑の葉、びわの葉、きび、カワラケツメイ、ハトムギ、とうもろこし、黒豆（大豆）、あわ」のこと。日本記念日協会認定記念日。
京都市では2005年（平成17年）2月16日、二酸化炭素の排出量削減を先進国に義務附ける「京都議定書」が発効したことにちなみ、毎月16日を「DO YOU KYOTO？デー」（環境に良いことをする日）としている。「エコの日」と呼ばれることもある。
令和6年5月16日。東芝が非上場化後初めてとなる中期経営計画を発表。最大4,000人の人員を削減するとともに、東京・浜松町からの本社機能の移転も進める。
令和5年5月16日。中国・大連の「100年耐えられる」とされていた中国自慢の海底トンネルが開通2週間で水漏れ。
平成30年5月16日。歌手の西城秀樹さんが、午後11時53分に急性心不全のため逝去（享年63歳）。報道は翌日17日。
平成29年5月16日。秋篠宮ご夫妻の長女・眞子さま婚約内定をNHK夜7時のニュースで報じる。
平成27年5月16日。レッドブル・エアレース・ワールドチャンピオンシップ（Red Bull Air Race World Championship）日本初開催。千葉県千葉市美浜区の幕張海浜公園。
平成25年5月16日。サッカー・デビッド・ベッカム選手、現役引退を表明。
平成23年5月16日。パネルクイズアタック25などの司会、俳優の児玉清さん逝去（享年77歳）。
平成19年5月16日。ニコラ・サルコジ氏、第23代フランス大統領に就任。
平成17年5月16日。長者番付（高額納税者公示制度）最終発表。その後、廃止。
平成12年5月16日。「はなまるうどん」1号店、高松市木太町にオープン（木太店）。
平成7年5月16日。オウム真理教代表の麻原彰晃（松本智津夫）を山梨県上九一色村で逮捕。
平成7年5月16日。東京都庁爆発物事件。東京都庁の知事秘書室で青島幸男知事宛の小包が爆発。職員の左手の指を全て失う重傷。オウム真理教に対する捜査をかく乱する目的。
平成2年5月16日。サミー・デイビスJrさん逝去（享年64歳）。
昭和56年5月16日。フジテレビ系バラエティ番組「オレたちひょうきん族」放送開始。
昭和52年5月16日。米アップルコンピュータ（アップルの前身）がパーソナルコンピュータ「AppleII」を発売。1,298ドル。
昭和50年5月16日。田部井淳子さんが女性初のエベレスト登頂に成功。
昭和43年5月16日。十勝沖地震。青森県東方沖を震源とするマグニチュード7.9の地震発生。52人死亡、330人重軽傷。
昭和28年5月16日。NHK大相撲中継放送開始。
昭和4年5月16日。第1回アカデミー賞授賞式、ハリウッド・ルーズベルト・ホテル。
なるみ ゆい（1998年5月16日生まれ 女優）
まつもと こうた（1979年5月16日生まれ お笑い芸人）
おおくら ただよし（1985年5月16日生まれ 俳優、タレント、歌手）
よこお わたる（1986年5月16日生まれ 俳優、タレント、歌手）
とおやま きょおこ（1975年5月16日生まれ 女優）
きたのうみ としみつ（1953年5月16日生まれ 元大相撲力士）
ささき いさお（1942年5月16日生まれ 歌手）
Janet Damita Jo Jackson（1966年5月16日生まれ シンガーソングライター、女優）